2013年2月的一个周六晚上，爱泼斯坦发了一封邮件给比尔·盖茨的助理，邮件开头直接写着People for Bill，即给盖茨准备的客人名单。名单上列出了十几个重量级人物，包括当时的联合国秘书长潘基文、导演伍迪·艾伦、卡塔尔总理、几位哈佛学者、凯悦酒店的亿万富翁CEO、白宫通讯主任、前美国国防部长等，几乎都是男性。在名单的末尾，爱泼斯坦加了一句（really），特意强调真的，显然是怕对方误会他在开玩笑。邮件的最后，他甚至问了一句，谁在名单里最有可能是盖茨喜欢的人，甚至提到了维多利亚的秘密模特。文件显示，这完全是爱泼斯坦的一厢情愿，他想要为盖茨组织一场晚宴，所有的建议都来自他个人。
比尔·盖茨和梅琳达的婚姻在2013年已经走过了快19个年头，而当时安妮·海瑟薇刚刚结婚不久。盖茨出生于1955年，1975年从哈佛退学后创办了微软，并于1994年与梅琳达结婚。那时，海瑟薇正因出演《悲惨世界》获得奥斯卡最佳女配角，事业如日中天。2012年9月，她与亚当·舒尔曼结婚，婚后五个月，爱泼斯坦就将她的名字添加进了给盖茨的客人名单。显然，爱泼斯坦想通过好莱坞明星来为盖茨的晚宴增光添彩，但邮件里并没有显示盖茨本人有意见到海瑟薇。除了这封邮件，还有几次爱泼斯坦尝试安排见面，然而都未能成功。邮件中还提到，爱泼斯坦曾让纽约的公关人佩吉·西格尔试图安排盖茨、海瑟薇和他一起喝咖啡，可惜没有谈成。2013年奥斯卡期间，他还想安排海瑟薇、休·杰克曼、杰西卡·查斯坦一同乘坐私人飞机前往，但也未能实现。2014年，爱泼斯坦给盖茨的合伙人鲍里斯·尼科利奇发了另一封邮件，建议一些名人名单用于盖茨的募捐活动，其中海瑟薇的名字再次出现。但所有这些提议，都未能最终落实。 从2011年开始，盖茨与爱泼斯坦的接触频繁，主要是讨论慈善捐款事宜，盖茨希望通过爱泼斯坦的资源，为全球健康项目筹集几十亿美元。两人有过几次见面，直到2014年左右，盖茨才彻底与爱泼斯坦断了联系。盖茨后来公开承认，认识爱泼斯坦是他的一次重大判断失误，他每时每刻都为曾经为他提供过信誉而后悔。最新曝光的文件中，爱泼斯坦的一些私人笔记中提到了盖茨涉及婚外情并染上性病等内容，盖茨的团队立即予以否认，称这些内容完全是捏造的。梅琳达也曾提到，婚姻中的一些压力源自这些问题，但她并未展开过多细节。 2026年，美国司法部公开了约300万页与爱泼斯坦相关的文件，其中盖茨的名字多次出现，主要出现在邮件和笔记中。盖茨方面仅对其中的离谱指控进行了否认，并未特别回应海瑟薇的名字。海瑟薇方面也没有公开任何声明。这些文件揭露的内容涉及很多名人，包括比尔·克林顿的飞行记录显示他曾乘坐爱泼斯坦的飞机27次，唐纳德·特朗普的名字出现超过1000次，安德鲁王子也曾被多名受害者指控性侵。爱泼斯坦在2008年因涉及未成年人卖淫罪被判轻罪，服刑13个月，2019年再次因涉嫌相关罪行被捕，几个月后在狱中死亡。美国司法部后来宣布审查结束，不会再对其他人提起诉讼。这些档案公开后，虽然揭露了不少历史事件，但很多细节至今依然没有明确的解释，留给公众去猜测和解读。
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